1-ニトロナフタレン

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1-ニトロナフタレン
IUPAC名	1-ニトロナフタレン
别名	α-ニトロナフタレン
分子式	C10H7NO2
分子量	173.17 g/mol
CAS登録番号	[86-57-7]
密度と相	1.331 g/cm3, 固体
融点	59﹣61 °C
沸点	304 °C

1-ニトロナフタレン (1-nitronaphthalene) とは、ナフタレンの 1位の水素がニトロ基で置换された构造を持つ有机化合物である。ナフタレンのドイツ语别称であるナフタリンに由来してニトロナフタリンと呼ばれる场合もある。α-ニトロナフタレンとも呼ばれる。

ナフタレンを硝酸/硫酸中で穏やかに加热してニトロ化させた场合、主生成物は 1-ニトロナフタレンであり、位置异性体の 2-ニトロナフタレンは副生物となる。この位置选択性は、速度论的支配にもとづく。

C₁₀H₈+HNO₃ → C₁₀H₇NO₂+H₂O

黄色の针状结晶で、强热すると爆発する。ニトロナフタレン类（モノ、ジ置换体等全て）は消防法危険物第1类酸化性固体の规制を受ける。

1-ニトロナフタレンは化成品として医薬品、农薬、色素などの原料として利用される。

ニトロナフタレン类（モノ、ジ置换体等全て）は芳香族ニトロ化合物一般の毒性を持ち、吸入すると紫色色の皮肤・唇・爪(チアノ－ゼ症状)を示し、错乱、痉挛、めまい、头痛、吐き気、意识丧失することがある。